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Heterocyclische β-Enamino-ester, I. Zur Synthese heterokondensierter Pyrimidine aus Isocyanaten und Benzimidsäure-äthylester

✍ Scribed by Wamhoff, Heinrich

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1968
Tongue: English
Weight: 438 KB
Volume: 101
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19681011007

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✦ Synopsis

Durch Umsetzung von Isocyanaten (1) mit p-Amino-crotonestern (2) erhielten Behrend u n d Mitarbb. 1) nach basischer Cyclisierung des Harnstoffderivates 3 substit. Uracile (4) : 1 2 3 4 Diese Reaktion wurde bisher nur in vereinzelten Fallen auf heterocyclische Verbindungen vom Strukturtyp substit. p-Enamino-ester ubertragen 2-4).

2-Amino-3-athoxycarbonyl-4.5-dihydro-furane (5a c)5), -4.5-dihydro-thiophen (6)6,7) und -5.6-dihydro-4H-thiopyran (9)7) reagieren rasch u n d in exothermer Reaktion zu den isolierbaren Harnstoff-Derivaten 7 u n d 10, die sich nach Erwarmen in

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