Heterocyclische und carbocyclische 12-π und 14-π-Molekülsysteme, 50. Synthesen und chemische Eigenschaften von Dicyanpseudophenafulvenen - Derivate des 2H- und 3H-Benz[cd]azulens

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Kramer, Walter

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 470 KB
• Volume: 1981
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198119811004

✦ Synopsis

Abstract

4,5‐Dihydro‐7,9‐dimethyl‐3__H__‐benz[cd]azulen‐3‐on (1) sowie dessen N,N‐Dimethyliminiumsalz 2 lassen sich durch Oxidation mit DDQ in die 3H‐Benz[cd]azulenderivate 3 und 4 überführen. Das Salz 5 wird durch Alkylierung von 3 mit Triethyloxonium‐tetrafluoroborat erhalten, die Verbindung 6 aus 2 durch Reaktion mit Malononitril in Gegenwart von „Hünig‐Base”︁ und aus 6 durch katalytische Dehydrierung das 3H‐Benz[cd]azulenderivat 8. Das Iminiumsalz 4 liefert bei der Reaktion mit Natriomalononitril in Gegenwart von Luftsauerstoff unter Isomerisierung zum 2H‐Benz[cd]azulensystem 9 das in geringer Ausbeute isolierte Fulven 10.