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Heterocyclensynthesen mit 1,3-Cyclobutandionen. Umsetzungen von 1,3-Cyclobutandionen mitN-substituierten Anthranilsäurederivaten und mito-Aminobenzolsulfonsäureamiden

✍ Scribed by Linke, Siegfried


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
443 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die 1,3‐Cyclobutandione 1a‐c reagieren in siedendem Xylol unter Säurekatalyse mit o‐Aminobenzoesäureamiden und mit o‐Aminobenzhydroxamsäure‐methylestern zu den 2‐substituierten 4‐Chinazolonen 2a‐r bzw. 3a‐e. Analog setzen sich o‐Aminobenzolsulfonamide zu den 1,2,4‐Benzothiadiazin‐1,1‐dioxiden 6a‐f um. Mit o‐Aminobenzolsäurehydraziden werden die Pyrazolochinazolone 4a‐d erhalten. Eine derartige Ringschlußreaktion erfolgt auch bei N^2^‐arylsubstituierten o‐Aminobenzoesäurehydraziden zu den Pyrazolochinazolonen 5a‐d mit exocyclischer Doppelbindung.