Heterocyclen durch Diensynthese, IV1) 3-Hydroxypyrrole aus Diels-Alder-Addukten von Nitrosoverbindungen

✍ Scribed by Kresze, Günter ;Härtner, Hartmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 451 KB
• Volume: 1973
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197319730414

✦ Synopsis

Abstract

2‐Acetoxy‐4‐aryl‐1,3‐butadien‐1‐carbonsäure‐methylester 1 werden synthetisiert und mit Nitrosobenzolen 2 zu Gemischen der isomeren Diels‐Alder‐Addukte 3 und 4 umgesetzt. Die Abhängigkeit des Isomerenverhältnis 3 : 4 von den Arylsubstituenten in 1 und 2 ist aus dem Mechanismus der Cycloaddition verständlich. – Die Addukte 3 lassen sich durch Chromatographie an Kieselgel in 3‐Hydroxypyrrol‐2‐carbonsäurederivate 5 überführen.