Heterocyclen, 60. Mitt. Kondensation von 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazol mit Monochloracetaldehyd
✍ Scribed by I. Simiti; A. Marie; M. Coman; R. D. Pop; H. Demian; S. Mager
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1987
- Tongue
- English
- Weight
- 321 KB
- Volume
- 320
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Die Kondensation des 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazols mit Chloracetaldehyd wird untersucht. Es wird ein chemisches und spektrales Studium der synthetisierten Stoffe unternommen. Heterocycles, 60: Condensation of 5-Phenyl-1,2,4-triazole-3-thioI with monochloroacetaldehyde The condensation of 5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thio1 with monochloroacetaldehyde has been studied. A chemical and spectral study of the products has been performed. Als Folge unserer Untersuchungen betreffend den Beitrag der Thioamidbzw. a -Halocarbonylkomponente fur die Bildung der Intermediate in der Hantzsch-Reaktionl-5) haben wir die Kondensation zwisGhen 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4-triazol, Monochloraceton und symmetrischem Dichloraceton verfolgt. Dabei wurde festgestellt, dal3 man bei Durchfuhrung der Reaktion in Aceton und bei Zimmertemp. Thioether (5-S-Acetonyl-3-phenyl-1,2,4-triazole) erhalt, die sich unter Einwirkung von konz. Schwefelsaure zu Thiazolo [3,2-bl 1,2,4-triazolen zyklisieren6). Zur Bestimmung des Einflusses der Aldehydgruppe auf den Verlauf der Reaktion haben wir in dieser Arbeit die Kondensation zwischen 3-Merkapto-5-phenyl-1,2,4triazol und Chloracetaldehyd studiert. Unter Einwirkung von Chloracetaldehyd in Aceton wurdeunterschiedlich zu den zwei obengenannten Chloracetoneneine Verbindung erhalten, die nicht mit 2,4-DNPH reagiert und die in Ubereinstimmung mit den IR-, UV-und 'H-NMR-Spektren als ein Hydroxythiazolin-Derivat 3 angesehen werden kann (Schema 1). 0365-6233/87/0606-528 9 OZ.SO/O 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1987 Die Synthese des N-Hydroxysulfamids (la) wurde 1980 von Bliefert et al.')beschrieben (Ausb. 2 %>.