Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von Nitrosocarbonylverbindungen als nützliches Verfahren in der organischen Synthese

✍ Scribed by Dr. Brian S. Bodnar; Prof. Dr. Marvin J. Miller

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2011
• Tongue: English
• Weight: 928 KB
• Volume: 123
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.201005764

✦ Synopsis

Abstract

Organische Transformationen, die in einem einzigen Reaktionsschritt mehrere kovalente Bindungen aufbauen, zählen zu den leistungsfähigsten Verfahren in der organischen Synthese. Hetero‐Diels‐Alder(HDA)‐Reaktionen von Nitrosocarbonylverbindungen ermöglichen die stereospezifische Einführung von Kohlenstoff‐Stickstoff‐ und Kohlenstoff‐Sauerstoff‐Bindungen in einem einzigen Syntheseschritt und bieten einen direkten Zugang zu 3,6‐Dihydro‐1,2‐oxazinen. In diesem Aufsatz werden die Entwicklung der Nitrosocarbonyl‐HDA‐Reaktion und der Nutzen der daraus erhältlichen Oxazinringe bei der Synthese verschiedener wichtiger biologisch aktiver Verbindungen beschrieben.