Herzaktive Glykoside aus Urginea altissima BAKER. 45. Mitteilung über Herzglykoside

✍ Scribed by H. Lichti; A. von Wartburg

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1960
• Tongue: German
• Weight: 985 KB
• Volume: 43
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19600430628

✦ Synopsis

Abstract

Aus der afrikanischen Liliacee Urginea altissima BAKER konnte ein kristallisiertes herzaktives Scilla‐Glykosid, das Altosid, isoliert werden. Altosid, C~30~H~40~O~10~, lieferte bei der Spaltung mit einem Pilzferment D‐Glucose und Scilliglaucosidin. Die gleichen Spaltstücke waren schon früher aus Scilliglaucosid, einem Nebenglykosid aus der weissen und der roten Meerzwiebel, erhalten worden. Altosid und Scilliglaucosid erwiesen sich als Isomere, die sich in der Konfiguration der glykosidischen Bindung voneinander unterscheiden: Altosid ist das β‐D‐Glucosid, Scilliglaucosid das α‐D‐Glucosid des Scilliglaucosidins. Nach Hydrolyse der Tetra‐O‐methyl‐Derivate des Altosids bzw. Scilliglaucosids wurde 2,3,4,6‐Tetra‐O‐methyl‐D‐glucose erhalten, wodurch die Pyranosidstruktur der Zuckerkomponente in beiden Glykosiden bewiesen war. Altosid und Scilliglaucosid bilden das erste natürlich vorkommende Anomerenpaar; Scilliglaucosid ist zudem das erste in der Natur aufgefundene Glykosid, das der KLYNE'schen Regel nicht entspricht.