Herstellung und Reaktionen von 16-Oxy-pregnan-Derivaten

✍ Scribed by Heusler, Karl ;Wettstein, Albert

• Book ID: 102783984
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1954
• Tongue: English
• Weight: 761 KB
• Volume: 87
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19540870917

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Aufspaltung des Oxido‐Rings in 16.17α‐Oxido‐20‐ketopregnenen beschrieben, welche jedoch nur unter milden Bedingungen 16β.17α‐disubstituierte Verbindungen liefert. Diese lagern sich außerordentlich leicht zu D‐Homo‐steroiden um, welche z. Tl. mit den kürzlich von H. H. Inhoffen und Mitarbb. als 16β.17α‐Dioxy‐pregnene bzw. ihre Acetate formulierten Stoffen identisch sind. Unter energischen sauren Spaltungsbedingungen entstehen Δ^13^‐17β‐Methyl‐18‐nor‐17α‐pregnene. Auf Grund des Verhaltens unserer 16β.17α‐disubstituierten Pregnene werden modifizierte Strukturformeln für Nologenin und Pennogenin vorgeschlagen.