Herstellung optisch aktiver α-Aminophosphinsäuren durch asymmetrische katalytische Hydrierung in organischen Lösungsmitteln und wäßrig-micellarem Medium
✍ Scribed by Torsten Dwars; Ute Schmidt; Christine Fischer; Ingrid Grassert; Rhett Kempe; Roland Fröhlich; Karlheinz Drauz; Günther Oehme
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1998
- Tongue
- English
- Weight
- 104 KB
- Volume
- 110
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
a-Aminophosphinsäuren können als Strukturanaloga der a-Aminocarbonsäuren interessante biologische Eigenschaften aufweisen und Wirkstoffe in Herbiziden, Bakteriziden 6 tBu), 3.55 (s, 2 OCH 3 ); 13 C{ 1 H}-NMR (C 6 D 6 , TMS intern): d 25.4/25.6 (6 CMe 3 /6 CMe 3 ), 33.1/33.3 (6 CMe 3 /6 CMe 3 ), 54.9 (2 OCH 3 ); 29 Si-NMR (C 6 D 6 , INEPT, TMS extern): d 29.9/44.0 (2 SitBu 3 /2 SitBu 3 ); 9 BI À 4 : 0.031 g (0.027 mmol) 3 (X I) und 0.011 g (0.028 mmol) BI 3 werden in 0.6 mL CD 2 Cl 2 gelöst. Dabei entsteht ausschlieûlich eine neue Verbindung, bei welcher es sich NMR-Spektren und anderer Ergebnisse zufolge um 9 BI À 4 handelt. Sie kristallisierte in der Kälte bisher nur unter Bildung winziger, für eine Röntgenstrukturanalyse ungeeigneter, farbloser Nadeln; 1 H-NMR (CD 2 Cl 2 , TMS intern): d 1.34/1.36 (breit/s; 6 tBu/ 6 tBu); 13 C{ 1 H}-NMR (CD 2 Cl 2 , TMS intern): d 25.5 (12 CMe 3 ), 32.4/32.7 (6 CMe 3 /6 CMe 3 ); 29 Si-NMR (CD 2 Cl 2 , TMS extern): d 50.8/51.6 (2 SitBu 3 / 2 SitBu 3 ), À 129.7 (2 zentrale Si-Atome des Si 4 -Schmetterlings; typische Signalhochfeldlage für Si 3 -Ringe), À 29.9 (2 äuûere Si-Atome des Si 4 -Schmetterlings; wegen benachbarter positiver Ladung des I-Atoms hinsichtlich typischer Lage für Si-Atome in Si 3 -Ringen tieffeldverschoben; Si-Verschiebungen für Si-Kationen oder Si-Atome von SiSi-Gruppen werden bei d-Werten oberhalb 100 [10, 14] erwartet); 11 B-NMR (CD 2 Cl 2 , BF 3 intern): d À 127 (BI À 4 ; entspricht Literaturwert für BI À ).
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