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Helicenes: Synthèse Photochimique Et Étude Rmn 19F, 13C et 1H De Fluoro-1-Hexahelicenes Et Fluoro-1-Heptahelicenes

✍ Scribed by M. Gorsane; N. Defay; R. H. Martin


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
761 KB
Volume
94
Category
Article
ISSN
0037-9646

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


ves of these fluorohelicenes have been synthesized by the photocyclodehydrogenation of 1-fluoro-11-styrylbenzo~c]phenanthrenes (Table 2) and l-fluoro-13-styrylpentahelicenes (Table 4) respectively. The ohotocyclisations to heptahelicenes were accompanied in five cases, by a side reaction, namely a protodefluoration. A new synthesis of heptahelicene is des ribed (gde : 40%). 1H, l9F and 13C-NMR spectra are discussed. 19F and lSC-NMR spectra of 1-fluoro-, 1-fluoro-13-methyl-and 1-fluoro-13-methoxycarbonyl~entahelicene (Ed, 8 2 and R=-C02CH3) are also included. 1-Fluorohexahelicene, 1-fluoroheotahelicene and 12 substituted derivati-Dans l'article precedent') nous avons attire l'attention sur le fait qu'il existe une possibilite d'interactions transannulaires entre les noyaux aromatiques superposes dans l'heptahelicene et les honmlogues superieurs. interactions sont beaucoup moins importantes que d a m les [2,2] paracyclophanes, ce qui implique que leur mise en evidence experimentale presente de serieuses difficult&. Nous avions espere que l'etude RMN "F, "C et ' H de l'influence exercee Les travaux realises dans ce sen5 ' ) montrent clairement que ces par des substituants electrocapteurs et electrodonneurs fixes sur differents sonunets du noyau terminal non fluore de fluoro-1-oentaheliches, fluoro-lhexahelicenes et fluoro-1-heotahelicenes apporterait une contribution 1 ce problem.

malheureusement pas de tirer de conclusions concernant les interactions transannulaires entre noyaux aromatiques superposes dans les helicenes etudies.

"C et 'H, sans tenter de repondre, 1 tout prix, a la question q u i est 1 l'origine de ce travail.

La complexit6 des resultats que nous avons obtenus en RMN ne nous perrnet

Cet insucces nous incite 1 publier nos travaux de synthese et de RMN "F,


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