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Frank f urtl Main Pentacen-6,13-chinon entsteht nach W . H . Mills und M .
Mills') bei der Oxydation des 6J3-Dihydro-pentacens mit FeCl, oder nacb E . Glar und Fr. John2) durch Oxydation des Pentacens bzw. des 6,13-Dihydro-pentacens mit Chromsaure in Eisessig. Beide Methoden sind zur Darstellung groDerer Mengen Chinon wenig geeignet, einmal wegen der schweren Zuganglichkeit des Pentacens bzw. seiner Dihydro-Verbindung, zum anderen wegen der schlechten husbeuten und der Uneinheitlichkeit der entstehenden Oxydstionsprodukte.
Wir fanden, dafi sich das Pentacen-6,lY-chinon in guten Ausbeuten einfach he:stellen laDt, wenn man Cyclohexan-1,4-dion3) und o -P h t h a l a l d e h ~d ~) , die beide leicht zuganglich sind, in alkoholischer Losun? bei Temperaturen um 50 OC in Gegenwart von 5proz. wafir. KOH reagieren laat. Die Umsetzung verlauft aufierordentlich rasch. Als Rohprodukt scheidet sich ein gelblichbrauner Niederschlag ab, der zweckmaoig aus Dimethylformamid umkristallisiert wird. Ein sehr reines Produkt erhalt man durch l) J. chem. SOC. [London] 707, 2194[London] 707, [1912]].
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Lehrbueh der Chemie. Von M. T r a u t z. z u eigenem Studium und zum Gebrauch bei Vorlesungen. Dritter (Schlub-) Band. u m w a n d 1 U n g e n. XLVI u. 1054 Seiten. Berlin u. Leipzig 1924. Verlag W. de Gruyter & Co. Geh. G.-M. 40, geb. G.-M. 43 Im Schldband seines grob angelegten dreibandigen Werkes