✍ Scribed by Schiff, Hugo ;Ostrogovich, A.
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Piir die optiscbe Probe wurdc wieder das Salz in der zehufachen Meuge Normal-Salzsaure gelost. Die FlIssigkeit war ganz inactiv. 72. H u g o Schiff uud A. O s t r o g o v i c h : Harnstoffderivate des Paraphenylendiamins. (Eingegangen am 31. Januar; niitgetheilt in der Sitzung ron Hm. W. Will). Lasst man aquimoleculare Mengen von Tolidindichlorbydrat und Natriumacetat in massig concentrirter wassriger Losung einige Stunden kocheii , dann entstebt als einziges Product Tolidinmonochlorhydrat, alrer es bildet sich k e i n Acetyltolidin. Anders verhalten sich die Dichlorhydrate der von einem einzigen Benzenkerii sich ableitenden Diamine. Das Dichlorbydrat des p-Phenylendiamins, in nabezu concentrirter wassriger L6sung mit einem Molekiil Natriumacetat 4 -5 Stunden gekocbt, giebt beim Erkalten der Liisung cinen Krystallbrei von salzsaurem Monoacetyl-p-phenylendiainin, cG H4 <N H2 . H CI Lasst man auf dieses Chlorhydrat in kochender wassriger Liisung ein zweites Molekiil Natriumacetat eiuwirken, dann ist die Art der Einwirkung nicht niehr dieselbe. Es wird hierdurch nur die Salzsaure eliminirt und die freie Acetylbase abgeschieden, aber durchaus keine D iace ty lbase gebildet . N H . CzHsO ( I ) (4)' gem Chlorhpdrat durch Zusammenreiben mit Natriumcarbonat und wenig Wasser abgcschieden. Durch Kohle entfarht , krystallisirt die Acetylbase in bei 162O schmelzenden Nadeln; sie ist identisch mit der bei 1610 schmelzenden Verbindung, welche N i c t z k i durch Reduction von p-Stroacetanilid erhalten hatte. ; ~c e t a m i d o p h e n y l i i r e t h a n , C S H ~O . N H . CsH4. N H . C 0 2 . CzHg. Versetzt man zwei Molekule des obigen Acetylphenylendiamins, i n wassrrfreieni Aether suspendirt , niit einem Molekiil Chlorkohlensaureltber und schiittelt iifters urn, dann schwillt das G a m e nach einigt-n Stunden zu einer krystalliuischen Masse auf, von welcher man den Aether abdestillirt. Die trockne Masse giebt an Wasser salzsaures .lcetylphenylendiamin ab , wahrend der in Wasser fast unlosliche .lntheil ails den1 grn:tnnten Urethan besteht. Aus Alkohol 1 4
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