Halogenderivate des 1,3-Di-styryl-4,6-dinitrobenzols und ihre Umwandlung in Isatogene. (IX. Mitteilung über Isatogene)
✍ Scribed by Paul Ruggli; Arthur Zimmermann
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1932
- Tongue
- German
- Weight
- 838 KB
- Volume
- 15
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Vor kurzem wurde das Kondensationsprodukt des 4,6-Dinitro-1,3-xylols mit zwei Molekeln Benzaldehyd, das 1,3-Di-styryl-4,6-dinitro-benzol der Formel I nsher beschrieben und gezeigt, dass einige seiner Halogen-Additionsprodukte in Isatogene uberfiihrbar sindl). Bei den Halogen-Additionsprodukten sind stereoisomere Formen moglich ; bei den durch Abspaltung von Halogenwasserstoff entstehenden einseitigen oder beidseitigen Monohalogen-stilbenen liommen neben cis-und trans-Formen auch strukturisomere Formen in Betracht. Es war zu erwarten, dass diese Substanzen sich durch verschiedene Reaktionsfiihigkeit unterscheiden wurden, speziell was ihre tfberfuhrbarkeit i n I s a t o g e n d e r i v s t e snbelangt. Wir haben daher unter Verarbeitung grosserer Mengen Ausgangsmaterial die verschiedenen Halogenderivate dargestellt und getrennt und berichten im folgenden daruber.
Eine Schwierigkeit zeigte sich darin, dass in mehreren Fallen scheinbar einheitliche Prliparate von konstantem oder nur sehr langsam steigendem Schmelzpunkt erhalten wurden, die sich beinahe wie Mischkrystalle verhielten und kaum trennen liessen. In solchen Fallen zeigte erst die Analyse, dass sie nicht einheitlich waren; bisweilen fuhrte dann ein Wechsel des Losungsmittels beim erneuten Umkrystallisieren zum Ziel. Bromdericate. 1. D i e T e t r a b r o m i d e u n d i h r e d i r e k t e I s a t o g e n -R e a k t i o n . Bei der Bromierung des Di-styryl-dinitro-benzols (I) mit vier Atomen Brom in Chloroform entsteht cia5 bereits bekannte*) Tetrabromid I1 vom Smp. 206O in einer Ausbeute von 37% der Theorie. C,H,. CH= CH wCH=CH.