Glycylglycin-Rotaxane — Wasserstoffbrückenvermittelte Selbstorganisation synthetischer Peptid-Rotaxane
✍ Scribed by Dr. David A. Leigh; Aden Murphy; Dr. John P. Smart; Alexandra M. Z. Slawin
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1997
- Tongue
- English
- Weight
- 744 KB
- Volume
- 109
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Nicht eingefädelt wird der Glycylglycin‐Faden (unten links) in Benzylamid‐Makrocyclen, diese werden vielmehr um das Peptid herum aufgebaut; dabei wirken die Amidgruppen des Dipeptids als Templat, und es entstehen Peptid‐[2]rotaxane (unten rechts). Die vier Wasserstoffbrücken zwischen den Ausgangsverbindungen, durch die eine Cyclisierung ermöglicht wird, bleiben auch im Rotaxan in unpolaren Lösungsmitteln, im festen Zustand und — für X = N — sogar in polaren Lösungsmitteln wie [D~6~]DMSO und [D~6~]DMSO‐D~2~O‐Gemischen erhalten. X = CH,N; graue Kugel Ph~2~CH, schwarze Kugel Ph~2~CHCH~2~.magnified image