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Glycosylimidate, 8. Synthese von 1-Thioglycosiden

✍ Scribed by Schmidt, Richard R. ;Stumpp, Michael

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
434 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Das reaktive acetylgeschützte O‐(α‐D‐Glucopyransyl)trichloracetimidat 3 liefert mit S‐Nucleophilen unter Bortrifluorid‐Ether‐Katalyse erwartungsgemäß unter Inversion der Konfiguration ausschließlich 1‐Thio‐β‐D‐glucopyranoside. Mit dem entsprechenden benzylgeschützten α‐Trichloracetimidat 4 werden unter Retention der Konfiguration ausschließlich 1‐Thio‐α‐D‐glucopyranoside erhalten. Die Bedeutung von Alkyl‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranosiden zur Enzyminduktion war Anlaß, diese einfache Glycosylübertragung auch zur Synthese von Isopropyl‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranosid (12a) und des Natriumsalzes von 1‐Thio‐β‐D‐galactopyranose (12b) anzuwenden.

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