Gezielte Synthese von Dimerfettsäuren

✍ Scribed by Nützel, R. ;Haslinger, E.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1995
• Weight: 442 KB
• Volume: 97
• Category: Article
• ISSN: 0931-5985
• DOI: 10.1002/lipi.19950970404

✦ Synopsis

R . N i i t z e l u n d E. H a s l i n g e

r ** Dimerfettsauren sind langkettige C3h-DicarbonsAuren. Sie sind als Zwischenverbindungen fur die Herstellung von Polyamiden. Polyestern. Hochleistungsschmierstoffen und Weichmachern fur die technische Chemie von Bedeutung. Man stellt sie durch katalytische Dimerisierung aus ungesattigten Fettsauren her. Auf Grund des unubersichtlichen Reaktionsgeschehens erhalt man ein komplexes Produktgemisch. Uber die dabei gebildeten Strukturtypen ist bisher nur wenig bekannt. Wir beschreiben hier die gezielte Synthese einzelner h e a r e r und verzweigter C,,,-Dimerfettsaureester. Die spektroskopischen und gaschromatographischen Charakteristika einzelner Strukturtypen werden beschrieben. 1 1 1 2 i C OOC H3 0 2 EU. NaJ (DMSO) COOCHj 2 3 bzw.9Om-lsomer TICI,, zn c ooc & 3 COOCH3 (E). ud @)-Isomer I HzIPd(C) 4 COOCH, 3 COOCHj 5 Diastemomemngernisch Formelschema 1 Eine direkte Ketonisierung des ungesattigten Olsauremethylesters (1) nach dem Wacker-Verfahren" ist in diesem Falle nicht ratsam, d a eine Pd(I1)-salz-katalysierte vorgelagerte Isomerisierung der Doppelbindung stattfindet. Der Schlusselschritt zur Fettsauredimerisierung ist dann die McMurry-Reaktion, die bis zu 90% Ausbeute