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Gasdurchlässigeit von mit Hexamethylen-bis-methyloldihydroxyäthylenharnstoff vernetztem Zellglas. I. Synthese von Hexamethylen-bis-methyloldihydroxyäthylenharnstoff und Hexamethylen-bis-methyloldihydroxyäthylenharnstoff

✍ Scribed by Niebergall, Von Heinz ;Weinlich, Rolf


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
English
Weight
586 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0003-3146

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✦ Synopsis


Abstract

Es wird. die Synthese von zwei neuen Verbindungen beschrieben, die sich für eine Vernetzung von Zellglas besonders eignen: Hexamethylen‐bis‐dihydroxyäthylenharnstoff [(CH~2~)~6~‐bis‐DHÄH] = 1,6‐Bis‐[4,5‐dihydroxy‐imidazolidon‐(2)‐yl‐(1)]‐hexan (I) und Hexamethylen‐bis‐methyloldihydroxyäthylenbamstoff [(CH~2~)~6~‐bis‐MDHÄH] = 1,6‐Bis‐[3‐hydroxymethyl‐4,5‐dihydroxy‐imidazolidon‐(2)‐yl‐(1)]‐hexan (II). Die Darstellung der Verbindung I erfolgte durch Glyoxaladdition an Hexamethylendiharnstoff. Da I in Wasser löslich und nicht kristallisierbarist, mußten die Nebenprodukte init Hilfe einer speziellen lonenaustauschmethode und durch Säulenchromatographie abgetrennt werden. Die gleiche Operation mußte zur Reindarstellung der Verbindung II vorgenommen werden. Die Verbindungen I und II wurden durch Stickstoff‐, Molekulargewichts‐ und Methylolgruppenbestimmung sowie IR‐Spektren gesichert. Die Optimierung der Reaktion erfolgte durch Kontrollen mittels Dünnschichtchromatographie. Unter optimalen Reaktionsbedingungen wurde bei der Glyoxaladdition (I) ein Umsatz von praktisch 100%, bei der Methylolierung (II) von 95%, bezogen auf die eingesetzten Ausgangsharnstoffe, erzielt.


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