Fulvene mit inverser Ringpolarisation, 20. über die Regiochemie der [8 + 2]-Cycloaddition von 8-Methoxyheptafulven und Chinonen. Synthese und Eigenschaften substituierter Acenazulendione
✍ Scribed by Bindl, Johann ;Burgemeister, Thomas ;Daub, Jörg
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1985
- Tongue
- English
- Weight
- 755 KB
- Volume
- 1985
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
2,5‐Dimethylbenzochinon (7a) reagiert mit 8‐Methoxyheptafulven (4) zum Dihydroazulen 11, dessen räumliche Struktur durch NMR‐Spektroskopie (NOE) bewiesen wurde. Bei Umsetzungen von 4 mit den unsymmetrisch substituierten Chinonen 5, 7b, 8 und 9 werden mit unterschiedlicher Selektivität Gemische von Regioisomeren erhalten. Die quantitative Zusammensetzung dieser Gemische wurde bestimmt. Einige Regioisomere wurden isoliert und die Strukturen durch spektroskopische Methoden zugeordnet. Die Substituenteneffekte bei der [8 + 2]‐Cycloaddition sind sowohl auf elektronische als auch auf sterische Effekte zurückzuführen. Cyclische Voltammetrie zeigt für die Reduktion dieser neuen chinoiden Acenazulendione teilweise ein normales zweistufiges, teilweise ein komplexes Elektronentransfer‐Verhalten.