Flavonoide, XIV. Flavonoide und Thiaflavonoide mit N-haltigen Gruppen am Heteroring
✍ Scribed by Bognár, Rezsö ;Rákosi, Miklós
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 420 KB
- Volume
- 693
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Kontrollierte katalytische Hydrierung von 3-Isonitroso-flavanon (2) fiihrt zum 3-Aminoflavanon (7). Dieses liefert bei der Weiterhydrierung oder mittels NaBH4 3-Amino-4-hydroxyflavan (10) und gibt bei Slurehydrolyse ein Dihydrotlavonol-Racemat (9). Aus dem N-Acetyl-Derivat von 7 IaBt sich 3-Acetamino-flavanonoxim (11) darstellen. Das aus 2 mit SnCIz/HCI erhaltliche 3-Amino-flavon (3) wird durch S u r e zu Flavonol-(3) (4) hydrolysiert. -1 -Thiaflavanonoxim (13) geht bei katalytischer Hydrierung oder durch Reduktion mit LiAlH4 in 4-Amino-I-thia-flavan (14) iiber. Das Tosylat von 13 wird durch Neber-Reaktion in 3-AminO-I-thia-flavanon (16) umgelagert. Derivate und Eigenschaften der genannten Verbindungen werden beschrieben.
In vorlaufigen Mitteilungen haben wir iiber die Darstellung von 4-Amino-2) und 3-Aminoflavonoid-3) sowie den entsprechenden Thiaflavonoid-Derivaten4) berichtet. Die Bedeutung dieser neuen Flavonoid-AbkBmmlinge besteht darin, daR sie einerseits geeignete Ausgangsstoffe zu Substitutions-und Austauschreaktionen im Heteroring sind, diezu neuen Derivaten5.6) fuhren. Andererseits scheinen die im Pyranoid-Ring eine NHz-Gruppe enthaltenden Flavonoide neue physiologische Eigenschaften aufzuweisen?).