Farbige Additionsprodukte aromatischer Amine. Ein Beitrag zur Frage nach dem Mechanismus der Benzolkern-Substitution. (VII)
✍ Scribed by Wieland, Heinrich ;Wecker, Ernst
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1910
- Weight
- 692 KB
- Volume
- 43
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Auch in der 1:eaktionsfiliigkeit der Acetatgruppe brstehen dem Xctliplderivat gegcniiber keinerlci Untersrhicdc. Das C h l o r i d , w e l c h bci 114" schmilzt, und cbenEalls in Narlrln krystitllisiert, ergab bei dcr Aualyse einen Quecksilbergehalt VOII 45.29 "/a gegenitbcr 45.19 der Theorie. Ebenso wenig kind fiir dic Verseilung, welche zu einem inneren Anli ytlrid iler Formel CsHj.CW ----CH.C02 OCnHS Hg ~~ fiilirt, irgend aelche Schaierigkeiten grgcben.
Zurzeit sind wir damit beschlftigt, zu untersuchen, ob in den beschriebeneu T'erbindungen eine Substitution des Quecksilbers durch andere einwertige Radikale miiglich ist, und inwieweit bei einer derartigen Reaktion die benachbnrte Oxalkylgruppe in Mitleidenschaft gezogen wird. Es sol1 dnrin weiter untersucht werden, wie weit die an der Reaktion teilnehmenden Alkohole durch andere ein-und mehrwertige Allrobole bezw. Plienole ersetzbar sind, und ob die Reaktion analogen Verlnuf nimmt, wenn sich die Doppelbindung an einer der Carboxylgruppe ferner gelegenen Stelle befindet, wie dies beispielsweise fur Viiiyl-und Allyl-fettslureester oder fur die Derivate der hBheren uugesittigten Fettsauren zutrifft. 1ll. Heinrich Wieland und Ernst Wecker: Farbige Additionsprodukte aromatischer Amine. E h Beitrag zur Frage nach dem Mechanismue der Bensolkern-Subatitution. (VII I)).
[Mitteil. :LUS dem Chem. Laborat. dcr Akademie d. Wissonsch. zu Miinchen.] (Eingegangen am 28. Februar 1910.) Gelegentlich der Untersuchung der Tetraarylhydrazine wnrde vor etwa zwei Jahren festgestellt, da13 ebenso wie die Verbindungen dieser Kiirperklasse ouch die tertiaren Amine imstande sind, sich mit Rrom und mit Metslloidchloriden, z. B. S b Cls, zu tiefFarbigen, unbestandigen Additionsprodukten zu vereinigen. So zeigte Triphenylamin durch eine intensiv auftretende Grunfarbung an, daI3 der Bromierung im Kern eine labile Addition vorhergeht. Beim ?i-Tritolylamin konnte das primare dunkelblaue Produkt i n krystallisierter, wenn auch nicht andysierbarer Form, fur kurze Zeit wenigstens isoliert werden. Zur I) Die Abliandlung sclliel\t sic11 den Uutersuchungen iiber aromntische Hydrnxine und Arninc an, iinmentlich der dritten, (diese Bericlitc 40, 4260 [1907]).