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F-Säuren: Eine bisher unbekannte Komponente der Phospholipide des Humanblutes

✍ Scribed by Puchta, Volker ;Spiteller, Gerhard ;Weidinger, Hans


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1988
Tongue
English
Weight
396 KB
Volume
1988
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Furancarbonsauren (F-Sauren) 1 wurden erstmals von Glass in den Neutrallipiden der Leber und Testes von Fischen entdeckt ' I. Ihr Anteil an den Fettsauren kann bei langeren Hungerperioden auf 84% des Fettsauregehaltes der Cholesterinester ansteigen').

R CH3 HJC-[CH~]#"CH~] "-C02H

Kiirzlich fanden wir in Rinderleber Cyclopentenolone 2 und 33), was auf das mogliche Vorkommen von F-Sauren in Warmbliitern hinwies, da 2 und 3 durch Aldolkondensation aus 4 entstehen konnen. Spater konnten wir zeigen4), da13 F-Sauren 1 durch enzymkatalysierte Oxidation und nachfolgender Aldolreaktion tatsachlich zu 2 und 3 umgeformt werden. Nach Inhibition der Enzyme lieBen sich F-Sauren 1 a, c und f auch direkt in der Rinderleber nachweisen, in der sie wie im Fisch als Cholesterin-bzw. Glycerinester vorliegen4).

In Fischen betragt der F-Sauregehalt 20-50% der Gesamtfettsauren. Im Gegensatz dazu kommen F-Sauren in der Saugetierleber nur in Spuren (ca. 4 mg/kg Leber) vor.

Der Nachweis der F-Sauren ist sehr schwierig, da sie bei allen Trennverfahren ein den gesattigten und einfach ungesattigten Fettsauren analoges Verhalten zeigen. Beispielsweise gelang uns ihr Nachweis selbst bei Anwendung der ,,Single-Ion-Monitoring"-Technik wahrend einer GC-MS-Analyse der Gesamtsaure-methylester aus Rinderleber nicht. So hydrierten wir die Gesamtfettsaurefraktion und trennten die vorhandenen und entstandenen gesattigten Fettsauren durch Harnstoffallung ab5). Im Uberstand der Fallung lie-Ben sich dann F-Sauren nachweisen.