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Etude des composés d'addition des acides de LEWIS. XVIII. Préparation d'esters à partir de composés d'addition des chlorures de benzoyle et de mésitoyle avec des acides de LEWIS; spectre infrarouge des composés formés par TiCl4 avec les esters méthyliques d'acides méthylbenzoïques

✍ Scribed by B. Mori; J. Göhring; D. Cassimatis; B. P. Susz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
504 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Saure wurde iiber ihr Bariumsalz gereinigt') und zweimal aus Aceton-Chloroform-Petrolather-Gemisch umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung liess sich rnit ( -)-Camphoronsaure identifizieren: Smp. 162-163', [ G C ] ~ = -33,7", c = 1,263%, in Methanol. Das 1R.-Spektrum war rnit dem der ( -)-Camphoronsaure vollig gleich. c-PentanoZcarbonsZiure TI: Die Saure wurde mehrmals aus Benzol-Petrolather umkristallisiert ; sie stimmte in ihren Eigenschaften rnit trans-Campholonsdure uberein. C,HI6O3 (172,23) Ber. C 62,76 H 9,36y0 Gef. C 62,78 H 9,35Y0 Smp. 248-250"; Literat~rangabe~) : 24%250°. Optische Aktivitat: [a]g = -11.5". c = 1,483%, in Methanol (keine Literaturangabe) , Eine Oxydation mit Chromsaure lieferteausgehend von 100 mg c-Pentanolcarbons8ure I1 -74 mg rohe Camphoronsaure, die iiber das Bariumsalz gereinigt und aus Aceton-Chloroform-Petrolather kristallisiert wurde. Smp. 162-163'; [K]E = -32,5', c = 2,74%, in Methanol. Das 1R.-Spektrum war mit dem der (-)-Camphoronsaure vollig gleich. ZUSAMMENFASSUNG Bei der Diazotierung der a-Campheramidsaure wurde (neben ungesattigten Sauren) ein Gemisch von cis-und tram-Camphonolsaure erhalten, das nach besonderer Methode in die beiden reinen Komponenten getrennt worden ist. Organisch-Chemisches Institut der Universitat Zurich ' ) H. FAIGLE & P. KARRER, Helv. 44, 1904 (1961) 11. Etude des composks d'addition des acides de LEWIS XVIIIl). PrCparation d'esters 6 partir de composbs d'addition des chlorures de benzoyle et de mbsitoyle avec des acides de LEWIS; spectre infrarouge des compo'shs formks par TiCl, avec les esters mkthyliques d'acides mkthylbenzoiques par B.

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