Etude de composés d'addition d'acides de Lewis XXXIII [1]. Résonance magnétique nucléaire de composés formés par des aldéhydes aliphatiques et aromatiques avec des accepteurs électroniques

✍ Scribed by Franchino Filippini; B.-P. Susz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: German
• Weight: 280 KB
• Volume: 54
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19710540426

✦ Synopsis

Abstract

Complétant leur étude des spectres d'absorption IR. de composés d'addition d'aldéhydes avec des acides de Lewis, montrant que l'accepteur se fixe sur l'atome d'oxygène du groupe CHO, avec diminution du caractère de double liaison de CO, les auteurs ont enregistré le spectre de RMN. protonique de certains de ces composés, en solution 0,2M dans CH~2~Cl~2~. Pour les aldéhydes aliphatiques, la variation Δτ du déplacement chimique de l'atome H de CHO due à l'addition de l'accepteur est négative et de l'ordre de grandeur de −0,1 à−0,4 ppm, ce qui correspond à un certain déplacement électronique dans la direction H → C → O, particulièrement marqué pour Cl~3~CCHO · SbCl~5~ (δτ = −0,41 ppm). Pour le benzaldéhyde, en revanche, Δτ est plus proche de zéro ou même positif: le noyau aromatique forme réservoir d'électrons modérant le déplacement cité. En tenant compte encore de variations éventuelles des effects d'anisotropie du noyau aromatique et du groupe CO donneur, on peut expliquer les valeurs observées.