Etablissement d'une echelle de potentiels d'oxydation commune aux carbanions vrais et aux carbanions ambidents (anions enolates)
✍ Scribed by J.M. Kern; P. Federlin
- Book ID
- 104243884
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1977
- Tongue
- French
- Weight
- 261 KB
- Volume
- 18
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
L'gtude du comportement 6lectrochimique P la micro6lectrode de platine toumante de carbanions dErivant d'hydrocarbures d'acidit6 interm6diaire entre celle de l'all-quasiperchloro-diph6nylm6thane et celle du triph&ylm&hane (en milieu DMSO additionns de t-BuOK) a d6jR permis B LOCHERT et FEDERLIN (I) d'Btablir une Bchelle de potentiels d'oxydationEox' (EOX . = E1/20x.) d e carbanions d'une certaine &endue. Ces carbanions, du type cyclopentadienyle, ind&yle et fluorkyle, se situent tous par leur E ox a des valeurs moins anodiques . que l'anion perchlorodiph$nylm'%hyle (PDM), anion 1 doublet fortement dGlocalis& sous l'influence du chlore et des deux noyaux benz6niques perchloris. Plus pr6cisknent, ces carbanions se classent, au point de vue oxydo-Gduction, par ordre dOcroissant en fonction du pKa de l'acide conjugu6 dont ils dkivent (I). En se basant sur ces constatations, il Btait clair que pour Blargir 1'6chelle des E ox. des carbanions du cSt& des E plus BleviG, il fallait orienter son choix vers des carbanions dlrivant de compos6s Zi acidit renforcse. Le plus indiqu6 semblait de compl6ter 1'6tude voltatmn6trique en solution aprotique polaire des carbanions vrais par celle d'anions ambidents du type Lnolate.