Erster künstlicher Koffeinrezeptor – ein neues Konzept zur Komplexierung alkylierter Oxopurine
✍ Scribed by Siegfried R. Waldvogel; Roland Fröhlich; Christoph A. Schalley
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 2000
- Tongue
- English
- Weight
- 236 KB
- Volume
- 112
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Besonders interessant ist die Detektion kleiner, biorelevanter Moleküle, die im täglichen Leben allgegenwärtig sind. Alkylierte Oxopurine wie Koffein 1, Theophyllin oder Theobromin sind die am häufigsten konsumierten Alkaloidwirkstoffe. [2] Naturstoffe wie das Catechin [3] oder die Cyclodextrine [4] vermögen Koffein sowie Theobromin relativ unspezifisch über hydrophobe Wechselwirkungen zu binden. Der maûgeschneiderte Rezeptor von Kelly et al. für die strukturell verwandte Harnsäure nutzt ausschlieûlich Wasserstoffbrücken zur Bindung des Substrats. [5] Eine Ausweitung dieses Prinzips der molekularen Erkennung in zwei Dimensionen ist nicht auf 1 anwendbar.
Wir stellen hier ein neues Konzept zur Komplexierung von alkylierten Oxopurinen vor. Unsere Rezeptoren 2 und 3 nutzen die dritte Dimension und umgreifen das Substrat als C 3 -symmetrische Klammer (Schema 1