EPC-Synthese von (R)-(+)- und (S)-(−)-Supidimid und Kristallstrukturanalyse von (R)-(+)-Supidimid
✍ Scribed by Winter, Werner ;Graudums, Ivars ;Frankus, Ernst
- Book ID
- 102363461
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 424 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Ausgehend von D‐ und L‐Ornithin werden die Enantiomeren von Supidimid (2) dargestellt. Im Gegensatz zum strukturverwandten Thalidomid (1) zeigt Supidimid keine teratogene Aktivität, wirkt aber ebenfalls als Sedativum bzw. Tranquilizer. Anhand einer Röntgenstrukturanalyse von (R)‐(+)‐Supidimid werden die Unterschiede im Molekülbau von Supidimid und Thalidomid verglichen. Die reinen Enantiomeren von Supidimid sind um den Faktor 6 besser löslich als das Racemat. Der Grund hierfür liegt in den Kristallgitterkräften: In den reinen Enantiomeren sind die Moleküle über schwache H‐Brücken kettenförmig verknüpft, während im Racemat Dimere vorliegen, die über starke, zentrosymmetrische H‐Brücken gebildet werden.
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I) A. Einhorn und Y.Tahara, Ber. d. d. ebem. Gee. 26,524 (1893); A. Einhorn und A. F r i e d l a n d l e r , Ber. d. d. chem. Gee.