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EPC-Synthese von (R)-(+)- und (S)-(−)-Supidimid und Kristallstrukturanalyse von (R)-(+)-Supidimid

✍ Scribed by Winter, Werner ;Graudums, Ivars ;Frankus, Ernst


Book ID
102363461
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
424 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Ausgehend von D‐ und L‐Ornithin werden die Enantiomeren von Supidimid (2) dargestellt. Im Gegensatz zum strukturverwandten Thalidomid (1) zeigt Supidimid keine teratogene Aktivität, wirkt aber ebenfalls als Sedativum bzw. Tranquilizer. Anhand einer Röntgenstrukturanalyse von (R)‐(+)‐Supidimid werden die Unterschiede im Molekülbau von Supidimid und Thalidomid verglichen. Die reinen Enantiomeren von Supidimid sind um den Faktor 6 besser löslich als das Racemat. Der Grund hierfür liegt in den Kristallgitterkräften: In den reinen Enantiomeren sind die Moleküle über schwache H‐Brücken kettenförmig verknüpft, während im Racemat Dimere vorliegen, die über starke, zentrosymmetrische H‐Brücken gebildet werden.


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