✍ Scribed by v. Braun, Julius ;Weißbach, Karl
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In gleicher Weise gewonnen, bildet die Substanz dunkelblaue Nadeln. Ausbeute 4 g aus 10 g Anthracen und 2 g Mellitsaure-anhydrid. Liislich in Toluol, Benzol und Schwefelkohlenstoff. 0.0291 g Sbst. verbr. nach der Zersetzung mit Wasser 3.35 ccm n/,,-KOH. Entsprechend 56.4% Mellitsaure-anhydrid. Ber. fur das Verhaltnis I : I 60% Xellitsaure-anhydrid. P h e n a n t h r e n und Mellitsaure-anhydrid. In gleicher Weise erhalten, bildet das Reaktionsprodukt ziegelrote Krystalle. Ausbeute 3.5 g aus 10 g Phenanthren und 2 g Mellitsaure-anhydrid. In Xylol und Toluol loslich. 0.0801 g Sbst. verbr 10.35 ccm n/,,-KOH. Entsprechend 61 .gyo Mellitsaure-anhydrid. Ber. fur das Verhaltnis I : I 60% Mellitsaure-anhydrid. Veratrol u n d Mellitsaure-anhydrid. In die nahezu siedende Lijsung von Veratrol wurde das Mellitsaure-anhydrid eingetragen, kurze Zeit gekocht, erkalten gelassen, abgesaugt und auf Ton getrocknet. Hellbraune Krystalle. 0.105 g Sbst. verbr. 14,s ccm n/,,-KOH. Fur das Verhaltnis I : I Mellitsaure-anhydrid ber. 67.60/,, gef. 68.0y0. 308. J u l i u s v. B r a u n und K a r l W e i n b a c h : Entalkylierung tertiarer Amine durch organische Sauren, 11. Mitteilung : Nicotin. (Eingegangen am 16. Juli 1930.) Aus dem in der I. Mitteilung') veroffentlichten Beobachtungsmaterial lie13 sich der Schld ziehen, da5 das N-Methyl-pyrrolidin beim Erhitzen mit organischen Sauren nicht wie bei der Bebandlung mitBromcyan fast ausschlieJ3lich eine Sprengung des Ringes erleiden, sondern vorwiegend, wenn nicht aus-schlie5lich die N-Methylgruppe gegen den Saurerest austauschen wiirde. Das gleiche Verhalten war beim Nicotin (I) zu erwarten, das mit Bromcyan lediglich im Pyrrolidin-Ring geoffnet wird und das auch mit Benzoylchlorid eine gleichsinnige, zu N -Me t h y 1 -Nb en z o y 1 -[ pp y r i d y 11c hlorbu t y 1 ami n (11) und weiterhin zu Metanicotin (111) fiihrende Veranderung erleidet2). [Aus d. Chem. Institut d. Univers. Frankfurt a. M.]
I.
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2071 Zuni RingschluR wurde das Amid niit 6 g Phosphoroxychlorid in 10 ccm Toluol 2 Stdn. gelinde gekocht und das Reaktionsprodukt wie iiblich aufgearbeitet. Da die freie Base (vielleicht VII) nicht krystallinisch erhalten werden konnte, wurde ihr D i j o d h y d r a t (2ers.-Pkt. 208-2090, aus Alkoh