Enantioselektive Synthese von α-Aminoacetalen und α-Aminosäuren durch nucleophile 1,2-Addition an Diethoxyacetaldehyd-SAMP-Hydrazon

✍ Scribed by Prof. Dr. Dieter Enders; Dr. Rudolf Funk; Martin Klatt; Dr. Gerhard Raabe; Dr. Eric R. Hovestreydt

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1993
• Tongue: English
• Weight: 401 KB
• Volume: 105
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19931050314

✦ Synopsis

Der oft komplexe Zusammenhang von Spinund Ladungsverteilung lint sich an den Kontaktionenpadren des [15]Krone-5-2-aminonaphthosemichinon-Radikalanions 2 erliutern, welches wie die Titelverbindung I einen chinoiden Sechsring aufweist. Alkalimetall-Gegenkationen M" polarisieren infolge ihrer verschiedenen effektiven lonenladungen die kronenseitige Carbonylgruppe unterschiedlich stark. und es resultieren daher am Cdrbonylsauerstoff von Cse LU Lie zunehmende negative Partialladungen. Die ENDOR-spektroskopisch bestimmten Ringprotonenkopplungen u,,, belegen, dal) die Spindichte im Chinon-Sechsring mit steigender negativer Partialladung am Sauerstoff-Zentrum runimmt (Schema 2) und dessen Spinanteil daher sinkt (H. Bock. B. Hierholzer, F. Vogtle, G . Hollmann.