Enantioselective Synthesis of β-Iodo Morita–Baylis–Hillman Esters by a Catalytic Asymmetric Three-Component Coupling Reaction

✍ Scribed by Bidyut Kumar Senapati; Geum-Sook Hwang; Sungil Lee; Do Hyun Ryu

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2009
• Tongue: English
• Weight: 316 KB
• Volume: 121
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.200900351

✦ Synopsis

Abstract

Die katalytische asymmetrische Kupplung von α,β‐acetylenischen Estern mit Aldehyden und Trimethylsilyliodid führt zu chiralen Morita‐Baylis‐Hillman‐Estern (siehe Schema, TMS=Trimethylsilyl). Die Reaktion verläuft äußerst enantioselektiv, und die Produkte lassen sich unter Erhaltung der Konfiguration in einem einzigen Schritt in β‐verzweigte Derivate umwandeln.magnified image