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Enantio- und regiokontrollierte Synthese eines zentralen Ionophor-Antibiotica-Bausteines durch sequentielle Öffnung zweier Epoxidringe mit Cuprat-Reagentien

✍ Scribed by Prof. Dr. Johann Mulzer; Dipl.-Chem. Bernd Schöllhorn


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
237 KB
Volume
102
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Professor Helmut Vorbriiggen zum 60. Geburtstag gewidmet Die Synthese komplexer Ionophor-Antibiotica des Polypropionattyps ist seit mehreren Jahren hochaktuell[']. Dabei ist die Verfugbarkeit zentraler chiraler Fragmente (sogenannter "Stereotriaden" 11'1 oder "Stereotetraden" 2) von ausschlaggebender Bedeutung. Wahrend fur Triaden viele direkte Synthesen entwickelt worden sind['I, werden Tetraden bislang meist durch Angliederung eines weiteren Stereozentrums an eine Triade gewonnen". ']. Der einfachste Zugang ware jedoch die alternierende Substitution von Hydroxy-durch Methylgruppen in Polyolen des chiralen Pools, besonders dann, wenn dies in einer einzigen synthetischen Operation gelange.