Enantio- und diastereoselektive Totalsynthese des antimykotisch wirkenden Naturstoffes Chlorotetain: Revision der relativen Konfiguration
✍ Scribed by Dr. Hanno Wild; Dr. Liborius Born
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1991
- Tongue
- English
- Weight
- 281 KB
- Volume
- 103
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
lytisch deblockiert (8 + 9). Ebenfdk durch Alkylierung mit anschliefiender Hqdrogenolyse ist der Glycolsaureester 10 zuginglich. der breit modifizierbar 1st. So konnen durch weitere Umsetzungen mit Zellwandpeptidsequenzen Konjugate wie I 1 erhalten werden. die sich hydrogenolytisch zu 12 deblockieren lassen.
Schema 2 . Anknupl'ung von Zellwandpeptidfragmenten an Za durch Alkylierung von Caesium-'.3-didesoxy-/~-~-manno-~-octulosonat.
Die Spaltbarkeit durch bakterielle Enzyme konnte fur die Konjugate 9 und 12 gezeigt werden1131. Die in vitro gemessene antibakteriellc Akti~itiit"~' von 9 belegt sowohl die Aufnahme des Konjugats in die Bakterienzelle als auch die Freisetzung des Inhibitors. Durch die verschiedenen Modifizierungen der 1-Carboxyfunktion der 2-Desoxy-P-KDO in 6. 9 und 12 wird eine Abstufung der in-vivo-Stabilitlt der Zellwandpeptidkonjugate in Hinblick aufeine selektive Freisetzung des Enzyminhibitors innerhalb der Bakterienzelle erreicht .