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Elektroreduktion organischer Verbindungen, 20[ Darstellung von Bicyclo[n.1.0]alkanen durch elektrochemische Reduktion von 1,3-Dibromcycloalkanen

✍ Scribed by Hoffmann, Joachim ;Voß, Jürgen


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1992
Tongue
English
Weight
469 KB
Volume
125
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Preparation of Bicyclo[n.l.O]alkanes by Electrochemical Reduction of 1.3-Dibromocycloalkanes

Good yields of bicyclo[2.1.0]pentane (17) and bicyclo[3.1.0]hexane (3) are obtained on electroreduction of the corresponding 1,3-dibromocycloalkanes. The results do not depend upon the stereochemistry of the starting material (14 vs. 15 or 11 vs.

12).

Die Bildung cyclischer

Verbindungen durch elektrochemische Reduktion von Dihalogenalkanen ist seit etwa 30 Jahren bekannt und wurde auch zur Darstellung hochgespannter bi-und tricyclischer Verbindungen einge~etzt[~-~]. Wir haben diese Untersuchungen mit Blick auf den stereochemischen Ablauf der Reduktion fortgefiihrt. In substituierten Cycloalkanen besitzen die Abgangsgruppen eine fixierte Anordnung. Dementsprechend ubt bei cis-und trans-