Elektrophile Additionen an cis,cis-Cyclooctadien-(1,5)

✍ Scribed by Dipl.-Chem. H. J. Franz; Dr. W. Höbold; Dr. R. Höhn; Dipl.-Chem. G. Müller-Hagen; Dipl.-Chem. R. Müller; Prof. Dr. W. Pritzkow; Dr. H. Schmidt

• Book ID: 105351727
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1970
• Tongue: English
• Weight: 760 KB
• Volume: 312
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19703120412

✦ Synopsis

Abstract

Elektrophile Additionen an Cyclooctadien‐(1,5) können unter transannularer Beteiligung der zweiten Doppelbindung zu Bicylo [3,3,0] octanderivaten führen. Diese entstehen allerdings nur, wenn starke Protonsäuren, starke Lewis‐Säuren oder Chlor als elektrophile Agenzien angewandt werden.

Elektrophile Additionen in Methanol oder in Essigsäure als Lösungsmittel führen im ersten Reaktionsschritt vorzugsweise zu nicht umgelagerten Dreikomponentenprodukten; der elektrophile Angriff auf die zweite Doppelbindung erfolgt dann unter transannularer Beteiligung der OMe‐ oder OAc‐Gruppe und führt zu Gemischen aus 9‐Oxa‐bicyclo[3,3,1]‐nonan‐ und 9‐Oxa‐bicyclo[4,2,1]nonan‐Derivaten.