Elektronenstossinduzierte Fragmentierung von Acetylenverbindungen—VI: Struktur und Bildungsenthalpie der Ionen [C11H9]+ und [C9H7]+

✍ Scribed by Helmut Schwarz; Ferdinand Bohlmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1973
• Tongue: English
• Weight: 291 KB
• Volume: 7
• Category: Article
• ISSN: 1076-5174
• DOI: 10.1002/oms.1210070404

✦ Synopsis

The appearance potentials for [C,,H9]+ from 1, e.g. 2-(chloromethyl)-naphthaline and l-chloro-phenyl-(5)-penten-(2)-yne-(4), and for [C,H7]+ from indene, phenyl-propyne and phenyL(5) penten-(2)-yne-(4)-01-(1), have been correlated with thermochemical data to obtain the enthalpy of formation of the fragment-ions. A comparison between these enthalpies of formation and the values of enthalpy of hypothetical model structures shows that the [CIlH9]+ ion is probably best represented as a benztropylium-ion and the [C,H7]+ ion as an ethynyl-tropylium-ion or as a phenylcyclopropenyl-cation. Open chain structures can be eliminated in all cases investigated. Zusammenfassung-Die Erscheinungspotentiale fur [CllH,]+ aus 1-bzw. 2-(Chlormethyl)-Naphthalin und l-Chlor-phenyl-(S)-penten-(2)-in-(4) und fur [CsH7]+ aus Inden, Phenylpropin und PhenyL(5)penten-(2)-in-(4)-01-(1) werden mit thermochemischen Daten korreliert, um die Bildungsenthalpien der genannten Fragment-Ionen zu erhalten. Ein Vergleich dieser Bildungsenthalpien mit den Enthalpiewerten hypothetischer Modellstrukturen ergibt, dass das Ion [CllH,]+ wahrscheinlich am besten als Benztropylium-Ion und das Ion [C,H7]+ entweder als ein Athinyl-Tropylium-Ion oder als ein Phenylcyclopropenyl-Kation wiedergegeben wird. Offenkettige Strukturen konnen in allen untersuchten Fallen ausgeschlossen werden.