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Elektrochemische reduktive alkylierung von α,β-ungesättigten carbonylverbindungen

✍ Scribed by T Troll; W Elbe; G.W Ollmann

Book ID
104234131
Publisher
Elsevier Science
Year
1981
Tongue
French
Weight
227 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The electrochemical reduction of unsaturated carbonyl compounds under aprotic conditions and in the presence of alkylating agents lead to products derived from dimerization in 3-position and alkylation at oxygen (one electron products like bis enol ethers, bis ketene acetals) and to monomeric two electron products (e.g. 1,4-bissilyloxy-1,4-diphenyl-butadiene from dibenzoylethene). Die kathodische Hydrodimerisierung von a,B-ungeslttigten Carbonylverbindungen bie tet eine gute Synthesemethode fijr 1,6-Dicarbonylverbindungenl. 4 Das cyclische Voltamogramm von 1,2,3_Triphenylpropenon 1. in DMF/Et4NBF4 zeigt zwei Reduktionsstufen (E1,2 = -0.95, Ep = -1.37 V vs. Cd-amalgam5). Die bei hoheren Scangeschwindigkeiten fUr das Potential reversible erste Welle wird auf ZUsatz von LiCl irreversibel. Gleichzeitig verringert sich der Peakstrom fiir die zweite Welle (Dianion-Bildung). Dies zeigt eine rasche Folgereaktion der Radikalanionen an, vor allem mit Lithium als Gegenion (ec-ProzeR, Dimerisierung). Das Tetraphenylpropenon 2 zeigt dagegen zwei, bei allen Scangeschwindigkeiten reversible Reduktionsstufen (-0.93, -1.09 V vs. Cd-amalgam), wlhrend 2 in Acetonitril/Et4NBF4 nur eine irreversible Welle (Ep = -1.78 V vs. SCE) aufweist. Die Daten fUr 2 sind bereits beschrieben6.

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