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Elektrochemische Oxydation von Alkyläthern des Phenols und der drei isomeren Dioxybenzole

✍ Scribed by Fr. Fichter; Wilhelm Dietrich


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1924
Tongue
German
Weight
699 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


h i s Fr. I11 stellt,e man nitJ p-Nitrophenylhydrazin zwecks weiterer Identifizierung die orangefarbigen Na,deln des p-Nitrophenyl-azo-xylylsl) dar (Smp. konstant 128,5O his 129,5O

). R e s u l t a t : Aus 140 gr Sylylazid (&H,. &I , . A,) uiid sehr konz. alkoholischer Schwefelsa.urc wurden erhalten : 9,2,5 gr Imino-2,4xylochinol-athylather ; -I4 gr 2,4-Xylochinol-athylather ; -1,5 gr 2,4-Xylochinol; -0,05 gr Sylohydrochinon d ~, . ch3 . $H. oh; -0,35 gr Diathylather der letzteren; -0,02 gr Xylochinon &H,. &H, . 6. 6; -1 gr Xylidin ( d ~, . &, . &J 2, ; -0,4 gr Xylenol (ck, . c , , . d ~) '). ehr vie1 IIarz und St,offe nnaufgeklarter Natur. Das Resultat ist ganz Bhnlich dem beirn Studiuin der Einwirkung hr konz. alkoholischer Schwefelsame auf Xylyl-hydroxylamin er-Iltenen3). Zurich, Ana1yt.-cltein. Labor. des eidgenoss. Polytechnikums. F. 3 "jktrochemisehe Oxydation von Alkylathern des Phenols und der drei isomeren Dioxybenzole (5. x. 23.) von Fr. Fichter und Wilhelm Dietrich. Pie elektrochemnische Oxydation (lev Phenols4) liefert zweierlei ten von Produkten ; durch Einfuhrung von Sauerstoff entstehen ydrochinon bzw. Chinon, nnd Brenzcatechin, und durch Kern-:rknupfung das o,p'-und das p , p'-Diphenol, der Oxyphenylather iwie hoher molekulare, bis jetzt noch nicht rein herauspraparierte Condensationsprodukte. Ausser diesen Kiirpern oder statt derselben ndet man nach langerer Elektrolyse auch die Abbauprodukte des hinons bzw. des Brenzcatechins, namlich Fumarsaure, oder, beim rbei ten ohne Diaphragma, Bernsteinsaure und endlich noch einjasische Fettsauren in kleiner R4enge. ibid. 1923, 1932. 3, Bei dem in meiner Abwesenheit ausgefiihrten Versuch hat Herr Hurtmanih 4ie Identif ieierung dieser oligen Verbindungen durch Darstellung krystallisierter Ab-'rommlinge leider versaumt (vgl. den voranstehenden Versuch, bei dem Xylidin und Yylenol identifiziert wurden). Gleichwohl durfte an der Identitat mit obigem Xylidin :w. Xylenol kaum zu zweifeln sein.


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