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Elektrochemische Oxydation von 5,5′-Azo-m-xylol (3,5,3′,5′-Tetramethyl-azobenzol)

✍ Scribed by Fr. Fichter; Raymond Gunst


Book ID
102853905
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1939
Tongue
German
Weight
513 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


und beweisen damit die innige Verknupfung der KoZbe'schen bzw. Crum Brown-Walker'schen Elektrosynthesen mit Oxydationsvorgangen.
Dass die eben vorgetragene Hypothese der Bildung des Trimesinsiiure-triathylesters branchbar ist, haben wir durch elektrochemische Versuche bewiesenl). P-Oxy-propionsiiure-ester wurde in oiner Miscliuiig von 5 Tuilen Methylalkohol und 1 Teil Wnsser bei Gegenwart von Kaliumsuccinat an einer Platinanode oxydiert und gab eine kleine Menge l-on Krystallen, die nach Umkrystallisieren aus Essigester den Smp. 132O zeigten und somit niit dem Trimesinsiiuretriathylester identisch waren.
Basel, Anstalt fnr Anorganische Chemie.

37. Elektroehemisehe Oxydation von 5,5'-Azo-m-xylol

(3,5,3', 5'-Tetramethyl-azobenzol) von Fr..Fiehter und Raymond Gunst2).
(12. XIS. 38.)

  1. E i n l e i t u n g .
    Pr. E'ichtev und Wolfgalzy Jaeck3) haben bei der elektrochemischen Oxydation des Azobenzols I teils Kernhydroxylierung, teils Kernverknupfung erzielt und in massiger (durch Abbau begrenzter) Ausbeute p, p'-Azophenol (Phenol-<4-az0-4> -phenol) I1 neben Diphenyl-4,4'-bis-[ phenol] I11 erhalten, wobei die Produkte Farbstoffcharakter aufwiesen:

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derivate wie die l-Phenyl-3-methylverbind~x1gen la, 2a nnd 3n sind geeignete Edukta zm-Herstellung heterocyclischer Farbstoffe. Von diesen Verbindungen existieren jeweile drei Tautomere, die als XH-Form (A), CH-Form (B) und NH-Form (C) bezeichnet werden (X = 0, NH, S) [l]. Fiir la sind in Abhangigke