Elektrochemische Adamant-1-ylierung von Zimtsäurederivaten

✍ Scribed by Ulrich Heß; Dietmar Huhn

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 139 KB
• Volume: 27
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19870270810

✦ Synopsis

an eincr 25-cm'-Hg-K~~t,liot~~~ (Anode: C-Stab) untcr Zugabt, yon jc 3 g AdBr untcr Uurchlciten von t'rock. N,-Schutzg;ts Z M 250 mA zii Bcginn und 10 m$ zii Endc dihr Iylierte Produktc) ~n priiptm--A-Ad-Zimtsiiurenitril(1) und Zimtsaureethylester(I1) werden elektrochemiscli in Aproten, wie DMF, reversibel zu Radikalanionen A;-[GI. (l)], irreversibel zulhnionen AS-[GI. (41 reduziert. Beidc reagieren mit 1-Brom-adamantan AdBr iiber SET-Reaktioncn (Solution Elektron Transfer; (3. (3); [l]) zu AdBr' , das sich irreversibel zu Ad-Radikalen spaltet [GI. (4)]. Durch anschlieRende Kupplung von Ad. rnit Azu Anionen -A-Ad und deren Protonierung entstehen adamantylicrte 3-Phenyl-propionsaurederivate 111, IV (X = CN) nnd VI (X = 1 COOEt).