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Electrochemische synthesen—VI.: Anodische methoxylierung von naphthalin sowie von 1- und 2-methoxynaphthalin

✍ Scribed by G. Bockmair; H.P. Fritz

Publisher
Elsevier Science
Year
1976
Tongue
English
Weight
189 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0013-4686

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Anodic oxidation of naphthalene in an electrolyte of methanol and potassium hydroxide via I-methoxynaphthalene yields 1,4-and 1,2-dimethoxynaphthalene as well as 1,2,4_trimethoxynaphthalene. The latter two compounds are also obtained starting from Z-methoxynaphthalene. ALLGEMEINRR TEIL Zm Gegensatz zu substituierten Benzol[Z] oder Furanderivaten[3] findet sich in Monographien[4] oder in den 'Chemical Abstracts' kein Hinweis auf eine elektrochemische Methoxylierung des Naphthalins. Sie wird lediglich in einer Arbeit kurz erw;ihnt[5]t. Im folgenden beschreiben wir unsere experimentellen Ergebnisse der anodischen Methoxylierung von Naphthalin, 1-Methoxy-und 2-Methoxynaphthalin in alkalischer Methanoll6sung. Wir konnten ausgehend von Naphthalin (1) die Produkte 1-Methoxynaphthalin (2), l&Dimethoxynaphthalin (3X 1,2~Di&ethoxyna~hthalin (4) &d 1,2&Trimetboxynaphthalin (5) isolie&n. Eine .Elektrolyse van 2-Methoxynaphthalin (6) fiihrte zu den Prod&en (4) und (5). Svensson~ &bt a& dal3 2, 3 und 1,1',4,4'-Tetramethoxv-1.4-dihvdro-nauhthalin im Verh&nis 2: 4: 1 a, I 1

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