Einwirkung von Phenylisocyanat auf Methyl-harnstoff
β Scribed by Biltz, H. ;Beck, A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1925
- Weight
- 303 KB
- Volume
- 58
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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β¦ Synopsis
Bei der Einwirkung von Phenylisocyanat auf Methyl-harnstoff war vor kurzer Zeitl) ein Methyl-phen'yl-biuret erhalten worden, in dem nach der Herstellung das Phenyl endsthdig stehen m a ; die Stellung des Methyls wurde ebenfalls als endstandig angenommen, weil nach den vorliegenden Erfahrungen Isocyanate in die Amido-und nicht in die Alkamidogruppe eines Monoalkylharnstoffs eingreifen: so Methylkocyanat mit Methyl-harnstoff zu w , cu'-Dimethyl-biuret, mit Phenylisocyanat und Phenylharnstoff zu w , w'-Diphenyl-biuret. Ilieser S c h l d hat sich als triigerisch.erwiesen. Frl. E. St. Gatewood2) stellte das w -P he n y 1 -w'-m e t h yl-b iur e t , C,H, . NH. CO . NH . CO . NH . CH,, auf einwandreie Weise her, indem sie Nu -Phenyl-allophansaureathylester, C 6 H 5 . ~. C 0 . ~. C 0 0 C 2 H , , mit Methylamin umsetzte. Es schmolz bei 133' und war von dem Jeltschschen Praparate sicher verschieden. Anderseits erhielt sie dieses letztere durch Methylierung von 01 -Phenylbiuret, C,H,.NH.CO.NH.CO.NH,. rnit Dimethylsulfat; in reiner Form zeigte es den Schmp. 1S3O. Der neue Darstellungsweg fur den Jeltschschen Stoff beweist zwar nichts fur die Stellung des Methyls; aber da die m, w'- Verbindung jetzt bekannt ist, mu13 die isomere Verbindung, die das Phenyl ebenfalls an einem Ende besitzt, das Methyl in der Mitte tragen, also W-P hen ylmsme t h y 1biur e t , C,H, . NH . CO . N (CH,) . CO . NH,, sein. *) T.L. D a v i s , H. W. Underwood, Am. SOC. 44, 2595 [1922]. 1) H. B i l t z , M. Heyn. A. 413. 115 [1916]; B. 62. 771-773 [rgrg]. *) E. Biilmann, J. B j e r r u m , B. 50, 844 [rgI7].
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Ueber die Einwirkung von Phenylisocyanat auf der suf Amidoverbindungen. II. [Aus dem Berl. Univ.-Laborat. No. DLXXXXIII.] (Eingegangen am 27. Mai.) ' von reinem T o l u y l e n d i a m i n (Schmelzpunkt 99O) wurde mit zwei 1) Hofmann, diese Berichte X, 1096. 2) Ebell, Ann. Chem. Pharm. 205, 324.