𝔖 Bobbio Scriptorium
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Einwirkung von Organomagnesiumverbindungen auf die Halogenide des Selens

✍ Scribed by Strecker, W. ;Willing, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1915
Weight
544 KB
Volume
48
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Streoker und A. Willing: BHnwbkung von Organomagneeiamverbindtmgen aaf die Halogenide der Saleaa (Eiog8gangen nm 26. J.nu:ir 1915.) W e Wuyte und Cosyns') und spiiter Taboury') gereigt hnben, reagieren Organomagnesiumverbinduogeo sehr lebhaft mit Schweiel und Selen in elemeotarer Form. Sie erhielten bei ihreo Versuchen Thiophenol und Pheoyldisulfid, sowie io aoaloger Reaktion lhionaphthol und Naphthyldisulfid. Bei Verwendung voo Selen entstanden die entaprecheoden Selenide, sowie Selenophenol und Selenonnphtbol. LtiBt ma0 ao Stelle des freieo Schwefels das Chlorid $CIS ant Orgaoomagoesium~erbiodungen eiowirken, so wird, wie der eioe von iina beobrrchtet hata), das Iklogeo durch den Alphylrest ersitzt, uncl es resultieren die eotsprecheodeo Disuliide. 10 enologer Weise bilden sich bei Verwendung voo Thionglchlorid die Sulloxyde. So wurde aus Phen~lmagnesiumchlorid und Schwefelchlorlir Phenyldisulfid erhalten. Ferner entstaoden aus Thionylchlorid und Pheoylmagoesiumbromid bezw. Benzylmagnesiumbromid die eotsprecheoden Suliosyde. Urn feutzustellen, ob die den Schnefelverbindungeo enteprecbendcn Eelenderivate, das Selencklorilr Sa Clt uad dau Selenylchlorid SeOCh, gegen die Organomagnesiumverlindungeo dae gleiche Yerhalteo zeigen, baben wir eine Reihe von Versuchen aogestellt, bei deoen wir diese Verbiodungeu mf Pheoylund Benzyl-nirgnesiumverbioduogeo einwirkeo lieleo. Die Reaktioo zwiechen Seleoohlorur und Pbenylmagnesiumbromid oabni den erwarteten Verlauf uod lieferte dae Phenyld i selenid, das die in der Literatur aogegebenen Eigenschaften zeigte. Daoeben eotstand das Pheoylselenid, drs den Angaben von Brafft') eotsprach. Beide Produkte xurden zur niheren Chorakterisierung broniiert, nobei das Phenyldiselenid d o Tetrabromid, das Phenylselenid eio Dibromid gab, das von Krafft und Vorster5) schoo lrliber dargestellt worden iet. Bei der . Bebandlmg mit Alkalilauge eataprnch das Verbdteo beider Verbindungen den GesetzmHBigkeitea, die From m a) bei derartigea %logendenvatem aufgeiuoden hat. Das Dipbenyl-dieelentetrabromid spaltete dae Halogen eiofach ab unter RUckbidung dee Ausglmgekbrpers, wvlihrend das Diphenyl-selendibromid, wie schon Kr af f t -I) 131. [8] 89, 689. ' ) B. P?, 1761 (18941. 3 B1. [8] 80, 761. 3 B. 48, 1181 [lOlO]. s , B. 16, 2618 [1892) 6) k 896, 76 [1918]. ') 1. c. ' ) 1. c. *) Fr. 9, 'ti1 [1870].


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