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Einwirkung von Bromcyan auf aromatische Kohlenwasserstoffe unter der Wirkung von Aluminiumchlorid

✍ Scribed by P. Karrer; E. Zeller


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1919
Tongue
German
Weight
255 KB
Volume
2
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Die Untersuchung des einen von uns I) uber die Einwirkung von Bromcyan und Chlorwasserstoff auf Polyoxybenzole hatte zu einer neuen Aldehydsynthese gefuhrt. Es war dort in Aussicht gestellt worden, dass auch die Wirkung des Bromcyans auf Kohlenwasserstoffe eingehend studiert wiirde. Zwar sind wir nicht die ersten, die sich mit diesem Thema beschaftigen, unsere Mitteilung wird indessen zeigen, dass unsere Untersuchung trotzdem sehr notwendig war. Die erste Studie uber den Umsatz von Bromcyan mit Benzol, und zwar ohne Aluminiumchlorid, stammt von V. i44er.z und W. Hreitlz'). Die heiden Forscher erhielten beim Umsatz im geschlossenen Rohr Brombenzol, wenn auch in geringer Menge. Friedel und Crafts ' ) untersuchten die Einwirkung von Chlorcyan auf eine Aufschlammung von wasserfreiem Aluminiumchlorid in Benzol. Sie arbeiteten in der Warme, erhielten kleine Mengen Nitril, wahrend die Hauptmenge des Chlorcyans hierbei zu Cyanurchlorid polymerisiert wurde. Die eingehendste Arbeit iiber dieses Thema stammt von Roland Scholl und HUheZm X&T '). Sie liessen Bromcyan auf Benzol, Toluol, 0-, m-, p-Xylol, p-Cymol und Anisol bei Gegenwart von Aluminiumchlorid wirken und hemerkten dabei folgendes Resultat : Nitrile entstanden aus all diesen Kohlenwasserstoffen hochstens spurenweise, jedenfalls niclit in isolierbarer Menge. Dafiir gab Benzol mit Bromcyan das Kyaphenin, Toluol p-Kyatolin, 0-Xylol Kyan-o-xylin, m-Xylol Kyan-m-xylin, p-Xylol und p-Cymol reagierten gar nicht. Anisol setzte sich in anderer Weise urn: es wurden aus 50 gr Anisol und 49 gr Bromcyan 20 gr Rromanisol und 2 gr p-Anisnitril erhalten. ___ ___ 1) Helv. 2, 89 (1919). (1884). 4) B 33, 1052 (1900) 2) 1%. 10, 756 (1877). 3) A. Ch (6) 1, 528 ~-1) B. 2, 678 (1869). 2) Friihere hlitteilungeu Ilelv. 2, 89 unit 466 (1919). 3) B. 48, 1133 (1915).


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