An einer Reihe in 6-Stellung substituierter Chinoline, die zusatzlich in 2.3-Position einen alicyclischen Ring unterschiedlicher GroBe enthalten, wird dessen EinfluR auf Lage und Intensitat der Absorptions-und Fluoreszenzspektren untersucht. Die Modellsubstanzen zeigen relativ groRere Unterschiede in den spektroskopischen Daten als die bisher bekannten Typen. Fur GroRe und Vorzeichen dieser Wirkungen lassen sich die Summen von hyperkonjugativen und Ringspannungseffekten sowie n+rc*-Loschungen verantwortlich machen. Die beobachteten Fluoreszenzphanomene sind geeignet, Konfigurationsprobleme im ankondensierten Alicyclus zu klaren.
D i e Abhangigkeit der Intensitat der langstwelligen Absorptionsbanden 1 .Zcyclisierter Benzolderivate von der Ringgliederzahl n der ankondensierten Alicyclen wurde bisher von einigen Arbeitskreisen beschrieben.
Remingtonz) deutete die Abnahme der Extinktion von 1 mit steigendem n als eine sterische
Storung der Konjugation zwischen Aromat und einsamem Elektronenpaar. Ein entsprechender Effekt wurde von Huisgen3) in der 1.2-Benzocyclenon-Reihe (2) mit einer Behinderung der planaren Einstellung der Carbonylgruppe von n = 3 an erklart. Moore") beobachtete an Systemen des Typs 3, daB nach dem Extinktionsabfall bei n = 2-5 ab n = 6 wieder ein Anstieg '9'
erfolgt. Die Ergebnisse wurden als EinfluB der Konformation des Alicyclus auf dessen Hyperkonjugation mit dem Benzolring interpretiert. Tanidas) erganzte diese Vorstellungen und schlug drei ineinandergreifende Effekte vor: 1) Mills-Nixon-Effekt6), 2) EinfluB der Ring-