Einfluss von substituenten auf die gleichgewichtslage unsymmetrisch substituierter und die geschwindigkeit der valenzisomerisierung symmetrisch substituierter homotropilidene

✍ Scribed by R. Dyllick-Brenzinger; J.F.M. Oth; H.D. Fühlhuber; C. Gousetis; T. Troll; J. Sauer

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1978
• Tongue: French
• Weight: 283 KB
• Volume: 19
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)95094-4

✦ Synopsis

In der vorstehenden Mitteilung wurde die relativ einfache Synthese einer Reihe spezifisch substituierterHcrrptropil_idens beschrieben 5. DabeikonntenHcaro~ilide~mit Methoxycarbonylbzw. Cyanfunktion in 2,6Stellung, mxomathylsubstituierte Vertreter, wie die 4-bzw. 8-und I-bzw. 5-substituierten,urd dtithylsubstituierten Hcmotropiliderxa,wie die 1,5-und 4,8-Dimethyl-Derivate,mmn werden. Auch die Synthese eines 1,7-bzw. 3,5-Diphenyl-Darivates gelang. In allen Fallen befard sich in 2,6-Position entweder eine I&thoxycarbonyl-oder Cyanfunktion. Wir berichten in dieser Mitteilung i_iber die aus 'H-urd 13C-NMR-Spektren abgeleiteten Substi~entenainfli_isse auf die Gleichgewichtslage unsynmetrisch substituierterHarrot.ropilidene sowieiiberdieGeschwirdigkeits~~enderValenziso~risiel~g.wgiflibsti~ente~hl, wie sie sich aus INMR-Messungen ergeben.