Eine von D. I. W e i s b l a t und Mitarbb. angegebene Synthese von Pteroyl-Z-glutamins&ure eignet sich gut zur Cewinnung der in 2-Stellung mit 14C markierten Verbindung.
Bei der fruher mitgeteilten Synthese von Pteroyl-l-glutaminsaure- [%W] betrug die Ausbeute an krist. Verbindung nur 3.3 yo d.Th., ber. auf 2.4.6-Triamino-6-oxy-pyrimidin-[2-14C]-sulfat1). Inzwischen wurde uns eine neuartige Synthese der Pteroyl-1-glutaminsaure bekannt 2), und wir haben gepriift, ob diese besser z m Gewinnung der mit l%! in der 2-Stellung markierten Verbindung geeignet ist als die alteren Synt,hesen.
Bei der neuen Synthese wird 2.4.5-Triamino-6-oxy-pyrimidin zunachst mit
N -EN'-@ -
Toluolsulfonyl -2keto-3.3-diathosy-propyl)-p-aminobenzoyl]-Z-gluteminsiiure-diathylester 3, (I) in Eisessig kondensiert, worauf der p-Toluolsulfo-Rest mit Bromwasserstoff in Eisessig unter Zusatz von Phenol abgespalten und schliel3lich der Diiithylester verseift wird. Die Pteroyl-Z-glutaminsaure fallt hierbei in vie1 hoherer Ausbeute und in reinerer Form an als bei den iilteren Synthesen. Die Isolierung in krist. Form bereitet keinerlei Schwierigkeiten und die angegebene papierchromatographische Reinigung 1) ist unnotig. Die Ausbeute an umkrist. Verbindung betragt im 5-mMol-MaDstab etwa 18 yo tl . Th., bezogen auf 2.4.5-Triamino-6-oxy-pyrimidin-[2-1%!]-s~lfat.