Eine praktische, allgemein anwendbare und zinnfreie Vorschrift für die konjugierte radikalische Addition
✍ Scribed by Cyril Ollivier; Philippe Renaud
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 2000
- Tongue
- English
- Weight
- 96 KB
- Volume
- 112
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Radikalreaktionen sind zu einem äuûerst nützlichen Werkzeug der organischen Synthese geworden, besonders bei intraund intermolekularen C-C-Verknüfungen. [1] Die rasche Weiterentwicklung derartiger Reaktionen lässt sich mit dem Aufkommen neuer Methoden erklären, die es erlauben, diese Reaktionen auf höchst effiziente Weise durchzuführen. Unter diesen Methoden spielt die Zinnhydrid-vermittelte Addition von Radikalen an aktivierte Alkene eine Schlüsselrolle. [2] Jedoch wird die Anwendung dieser Reaktion auf die Synthese von pharmazeutischen Produkten durch die hohe Giftigkeit der Zinnreagentien und die Schwierigkeiten bei der Entfernung von zinnorganischen Verunreinigungen aus dem Endprodukt stark eingeschränkt. Aus diesem Grund werden alternative Methoden zur Durchführung von Radikalreaktionen gesucht. [3] Kürzlich berichteten wir über eine Variante der Brown-Negishi-Reaktion, [4] bei der eine effiziente Hydroborierung mit Catecholboran und eine radikalische Addition an Enone und Enale in einer Eintopfreaktion durchgeführt wurden (Schema 1). [5a] Diese durch Sauerstoff gestar-Et