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Eine neue Synthese für Pyrrolone, insbesondere für „Isooxyopsopyrrol” und „Isooxyopsopyrrol-carbonsäure”

✍ Scribed by Plieninger, Hans ;Decker, Martin


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Weight
571 KB
Volume
598
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 11. Februar 1956) (Mit 2 Figuren im Text) Bei der katalytisohen Hydrierung von p-Ketoester-cyanhydrinen mit Raneyh'ickrl in Eisossig entstchcn Hydroxypyrrolidon-Abkommlinge (V und Vl), die durch Wasserabspaltung in Pyrrolone iibcrgehen. Diese Verbindungen sind identisch mit den friiher beschriebenen ,,Oxypyrrol"-Derivaten, die zur Synthese von Gallenfarbstoffen Verwendung gefunden hatten. Die Struktur der Verbindungen als Pyrrolone konnte spektroskopisch einwandfrei geklirt werden. Hydroxypyrrole (I), die mit den Pyrrolonen (I1 u. 111) tautomer sind, haben bei der Synthese vinylsubstituierter Gallenfarbstoffe wie Biliverdin und Bilirubin eine wichtige Verwendung gefundenl). Ausgangspunkt war die Beobachtung, daIS Hydroxypyrrole mit Aldehyden in alkalischem Medium zu reagieren vermogen, wiihrend Pyrrole stets sauer kondensiert werden2).


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