Eine neue Indolizin-Synthese mit 2-Acyl-pyridinen, I. Azomethine von 1-Amino-indolizinen und deren Abbauprodukte
✍ Scribed by Kröck, Friedrich Wilhelm ;Kröhnke, Fritz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Tongue
- English
- Weight
- 880 KB
- Volume
- 104
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Aus 2‐Acyl‐pyridinen 1, 2, 3 und aromatischen Aldehyden 4 entstehen beim Erhitzen mit Ammoniumacetat in Eisessig Azomethine 5, 6, 7 von 1‐Amino‐indolizinen, deren Struktur durch Spaltung mit Perchlorsäure sowie mit Acetanhydrid und Wasser bewiesen wird. — Mit Perchlorsäure bilden sich aus ihnen Salze von 1‐Hydroxy‐indolizinen, die je nach ihrer Substitution in der Enolform 19 oder Ketoform 20 erhalten werden. Unabhängig von diesem Strukturunterschied erhält man aus ihnen durch Schotten‐Baumann‐Reaktion die 1‐Benzoyl‐oxy‐indolizine 22 bzw. 23, — Mit Acetanhydrid und Wasser werden die Azomethine ebenfalls gespalten. Hier werden jedoch die intermediär auftretenden 1‐Amino‐indolizine 24, bzw. 25 nicht wie bei der Spaltung mit Perchlorsäure hydrolysiert, sondern zu den 1‐Acetamino‐indolizinen 26 bzw. 27 acetyliert, die man auch aus den anderweitig leicht zugänglichen 1‐Acetyl‐indolizinen 28 durch die Schmidt‐Reaktion darstellen kann.