Eine neue, breit anwendbare Synthese für aromatische Aldehyde

✍ Scribed by Willi Kantlehner; Markus Vettel; Alexander Gissel; Erwin Haug; Georg Ziegler; Michael Ciesielski; Oliver Scherr; Richard Haas

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2000
• Tongue: English
• Weight: 103 KB
• Volume: 342
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/(sici)1521-3897(200003)342:3<297::aid-prac297>3.0.co;2-x

✦ Synopsis

Aromatische Aldehyde spielen in der chemischen und pharmazeutischen Industrie eine wichtige Rolle als Zwischenprodukte mit besonders hohem Wertschöpfungspotential.

Die unter C,C-Knüpfung verlaufende Synthese der verwandten aromatischen Ketone ist bekanntlich sehr einfach durch die bereits 1877 entdeckte Friedel-Crafts-Reaktion möglich. Die aufbauende Synthese aromatischer Aldehyde ist wesentlich problematischer, weil nur wenige stabile Ameisensäurederivate bekannt sind, die eine mit Carbonsäurechloriden vergleichbare Reaktivität besitzen . Im Jahr 1897 wurde von Gattermann und Koch die Formylierung von Alkylaromaten mit Hilfe des Systems CO/HCl, Cu(I)Cl/AlCl 3 beschrieben. Von Olah wurde ca. 60 Jahre später in dem System Formylfluorid/Bortrifluorid ein Formylierungsmittel gefunden, das dem Reagenztyp entspricht, der bei der klassischen Friedel-Crafts-Reaktion verwendet wird . Bei anderen klassischen Formylierungsmethoden dienen -gegebenenfalls in situ erzeugte -Iminiumsalze als Formylierungsmittel. So können nach Gattermann Phenole, Phenolether, Alkylbenzole und kondensierte Aromaten mit dem System HCN/HCl/AlCl 3 formyliert werden. Die Methode wurde mehrfach verbessert und mo-Orthoamide.