Eine neue, bequeme [2.2]-Kronenether-Synthese; Vergleich verschiedener Detosylierungsmethoden

✍ Scribed by Buhleier, Gon ;Raßhofer, Werner ;Wehner, Winfried ;Luppertz, Friedhelm ;Vögtle, Fritz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1977
• Weight: 177 KB
• Volume: 1977
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197719770812

✦ Synopsis

Abstract

Eine gegenüber der bisherigen Synthese (über das Lactam 7) des [2.2]‐Kronenethers 1,4,10,13‐Tetraoxa‐7,16‐diazacyclooctadecan (1) einfachere und raschere Synthese durch Umsetzung der 1,8‐Di‐O‐tosylverbindung 9 mit der entsprechenden 1,8‐ Di‐N‐tosylverbindung 6 und anschließende Tosylabspaltung wird beschrieben. Das neue Verfahren umgeht die Darstellung der 1,6‐Dicarbonsäure 3 und ihres Chlorids 4; die Ausgangsmaterialien sind leicht zugänglich; die Cyclisierung wird ohne Anwendung des Verdünnungsprinzips in konzentrierter Lösung durchgeführt; die cyclische Ditosylverbindung 2 fällt unmittelbar kristallin an. ‐ Am Beispiel des 4,7,10‐Tritosyl‐1‐oxa‐4,7,10‐triazacyclododecans (10) wurden verschiedene Detosylierungsmethoden (hydrolytische und reduktive) untersucht.